1999年，蔡崇信趕赴杭州拜訪馬云，當(dāng)時(shí)阿里巴巴還是一家鮮為人知的創(chuàng)業(yè)公司，其創(chuàng)始人馬云同樣名氣不大。此時(shí)的蔡崇信一直在香港工作，是瑞典投資公司Investor AB的高管。

然而，就是一次見面改變了蔡崇信整個(gè)人生軌跡，他竟然提出放棄一切（包括年薪70萬(wàn)美元），跟著馬云一起干，月薪500元也沒(méi)關(guān)系。甚至，他的家人，以及懷孕的妻子都強(qiáng)烈反對(duì)，他為什么要這么做呢？

1999年5月，他和馬云第一次見面。去之前，他的臺(tái)灣朋友給他描述馬云“這個(gè)人有點(diǎn)瘋狂”，當(dāng)他去了之后，發(fā)現(xiàn)馬云甚至還沒(méi)有成立自己的公司。任何公司實(shí)體都不存在，只有一個(gè)上線剛剛幾個(gè)月的網(wǎng)站——阿里巴巴。

他與馬云見面的時(shí)候，就被馬云的人格魅力深深吸引了。馬云非常平易近人，還極有魅力，他一直都在談?wù)搨ゴ蟮脑妇?。他們沒(méi)有談商業(yè)模式、盈利或者其他業(yè)務(wù)上的東西。馬云說(shuō)，“我們擁有這些數(shù)以百萬(wàn)計(jì)的工廠資源。我如何幫助這內(nèi)地工廠接觸到西方世界呢？”

當(dāng)時(shí)他覺得馬云的創(chuàng)意——將這些公司推上線——夠得上偉大，卻不是什么驚天動(dòng)地的想法。他很欣賞馬云的個(gè)性，然而，真正打動(dòng)他的地方，不僅僅是馬云本人，而是馬云與一群追隨者患難與共的事實(shí)。

蔡崇信：“我想，這家伙有能力將一群人聚集在一起，是個(gè)有影響力的領(lǐng)導(dǎo)者。馬云真的有能力做成一番事業(yè)。我是不是也該加入這個(gè)充滿冒險(xiǎn)精神的團(tuán)隊(duì)呢？”。他告訴了馬云這個(gè)想法，馬云說(shuō)，我只付得起500元的月薪。他說(shuō)好，沒(méi)問(wèn)題。打定主意后，蔡崇信決定辭掉年薪70萬(wàn)美元的工作，跟馬云一起干。然而，當(dāng)時(shí)他的妻子克拉拉正處于懷孕階段，一聽說(shuō)這個(gè)想法，就覺得自己的老公瘋了，這么好的待遇不想干，卻去一個(gè)不知道未來(lái)的小公司。

一聽馬云只付得起500元月薪，就連蔡崇信的老爸——蔡中曾（臺(tái)灣知名律師）也連連搖頭。不過(guò)，蔡崇信卻堅(jiān)定的辭職了，把家人氣得夠嗆。

1999年，蔡崇信來(lái)到杭州再次找到馬云，這一次他還帶著妻子克拉拉，希望說(shuō)服她同意自己加入。6月，馬云對(duì)他說(shuō)，“崇信，請(qǐng)幫我組建公司吧。”他答應(yīng)了。他問(wèn)馬云哪些人將成為股東，馬云給了他一個(gè)名單，幾乎小屋里所有人都是股東，馬云將很大一部分公司股權(quán)讓給了創(chuàng)業(yè)團(tuán)隊(duì)，這讓他很驚訝。因?yàn)?，其他企業(yè)家會(huì)說(shuō)：“我想盡可能多持有股份，掌控公司。”馬云開放的胸懷，讓蔡覺得自己跟對(duì)了人。

在杭州濕熱的夏夜里，蔡崇信拿著一塊小白板，揮汗如雨地向員工們講述何為“股份”、“股東權(quán)益”，接著又幫“十八羅漢”擬出十八份完全符合國(guó)際慣例的股份合同，從這一刻開始，阿里巴巴這家“公司”，才有了最粗略的雛形。

接下來(lái)，就是大家都知道的蔡崇信操盤的3次重要增資了：

2000年，蔡馬二人前往日本軟銀在東京的辦公室與孫正義談判。蔡深諳談判出價(jià)之道，一坐上談判桌，馬云即發(fā)揮獨(dú)有的個(gè)人魅力，大談阿里巴巴美麗前景，而蔡崇信雖然不多話，卻在關(guān)鍵時(shí)刻，對(duì)孫正義前兩次的出價(jià)勇敢說(shuō)“不”。

最終，孫正義點(diǎn)頭答應(yīng)拿出2000萬(wàn)美元，阿里巴巴憑借這次投資躲過(guò)了互聯(lián)網(wǎng)的最寒冷的冬天。2004年和2005年，蔡崇信再度替馬云籌資8200萬(wàn)美元，并合并雅虎中國(guó)。這兩次重要的翻身，不僅讓阿里巴巴有充足的資源建構(gòu)淘寶網(wǎng)，也讓阿里巴巴坐穩(wěn)今天中國(guó)第一大電子商務(wù)的寶座。

2014年，蔡崇信帶領(lǐng)阿里巴巴在美國(guó)上市，他參與了IPO過(guò)程的各個(gè)環(huán)節(jié)，包括公司結(jié)構(gòu)的設(shè)計(jì)以及承銷商的選擇。他不斷打電話與摩根大通、高盛和摩根斯坦利進(jìn)行溝通。阿里巴巴創(chuàng)造了史上最大的IPO，蔡崇信持有的2.9%股份價(jià)值45億美元。

2015年，蔡崇信以59億美元名列福布斯全球富豪榜第248位，掌聲與鮮花背后，很多人佩服他的眼光和能力，然而，卻很少有人知道，面對(duì)當(dāng)時(shí)家人、妻子的不理解，他曾經(jīng)多么倔強(qiáng)的堅(jiān)持。想成為蔡崇信這樣的千里馬？